Certaines réactions modifient le squelette carboné d’une molécule (allongé, raccourci ou ramifié) ou le groupe caractéristique de la molécule mise en jeu.
I. Modifier les liaisons d’une molécule
Réactions de substitution
Réactions d’addition
Réactions d’élimination
II. Modifier la longueur d’une molécule
Le craquage thermique permet de casser les molécules à longues chaînes.
Lors d’une alkylation, un atome d’hydrogène est remplacé par un groupe alkyle.
Lors d’une ramification, une chaîne linéaire devient ramifiée.
La cyclisation consiste à transformer un alcane linéaire en alcane à chaîne fermée.
La polymérisation ou réaction de polyaddition est une addition de molécules toutes identiques (les monomères) comportant une double liaison C = C, qui vont se lier. Elle conduit à une macromolécule appelée polymère :
Méthode
Identifier le mécanisme d’une réaction
On souhaite comprendre le mécanisme mis en jeu lors de la synthèse d’un amide à partir d’un chlorure d’acide. On dispose des formules semi-développées des réactifs et des produits.
Réactifs :
Produits :
a. À l’aide des formules semi-développées faisant apparaître les excès et les défauts de charge négative des réactifs, indiquer les déplacements des électrons au cours de la réaction.
b. Quel est le type de la réaction étudiée ?
Conseils
a. Les flèches courbes indiquent le déplacement des électrons du site donneur vers le site accepteur. Ces flèches doivent être en accord avec les formules des produits obtenus.
b. La formule du produit, ici l’éthanamide, permet de trouver le type de réaction ayant eu lieu.
Solution
a. Les déplacements d’électrons sont les suivants :
b. On constate que pour obtenir l’éthanamide, l’atome de chlore Cl a été remplacé par le groupe amine –NH2 dans le chlorure d’éthanoyle : il s’agit donc d’une réaction de substitution nucléophile (le groupe amine porte un excès de charge négative, il est donc nucléophile).