Les glucides
A) La reconnaissance de quelques groupes fonctionnels
Les glucides simples comportent les fonctions alcools, aldéhydes et cétones.
Dans le fructose ci-contre, on remarque une fonction cétone et cinq fonctions alcool dans la chaîne. C’est un cétose.
Dans le glucose ci-contre, on remarque une fonction aldéhyde et cinq fonctions alcool dans la chaîne. C’est un aldose.
Ces molécules ont tendance à former des cycles grâce à une réaction intramoléculaire. Dans le cas du fructose, on obtient alors le β-D-fructopyranose :
B) La différenciation expérimentale des aldéhydes et des cétones
On introduit dans un tube à essai quelques ml de liqueur de Fehling et un peu de l’espèce chimique à tester. On homogénéise puis on chauffe le tube à essai, l’extrémité étant tournée dans une direction sans danger. Si le produit comporte une fonction aldéhyde alors on obtient un précipité rouge brique (figure 1) sinon rien ne se produit (figure 2).
#vidéo
Différenciation des aldéhydes et cétones
Les aldoses donneront donc un test positif à la liqueur de Fehling, contrairement aux cétoses.
Les lipides
A) Définition
Les lipides sont des substances biologiques sans unité structurale bien définie. Ils sont insolubles dans l’eau mais pas dans les solvants organiques (éthanol, éther…). Parmi les lipides, on trouve les acides gras, les triglycérides, les stérols…
B Les acides gras
Un acide gras est un acide carboxylique ayant une chaîne contenant de 4 à 28 atomes de carbone, en général en nombre pair. Ils sont à longue chaîne pour une longueur de 14 à 24 atomes de carbone et à très longue chaîne au-delà. On le note R—COOH.
Ils peuvent être saturés et il n’y a alors que des liaisons simples :
acide palmitique : CH3(–CH2)14–COOH ;
acide stéarique : CH3(–CH2)16–COOH.
Ils peuvent être insaturés avec une ou plusieurs doubles liaisons C=C :
acide oléique : CH3(–CH2)7–CH=CH(–CH2)7–COOH ;
acide α-linoléique : CH3(–CH2)3(–CH2–CH=CH)2(–CH2)7–COOH.
C) Les triglycérides
Les lipides permettent de stocker de l’énergie dans le corps sous forme de triglycérides, qui sont le résultat de la réaction du glycérol CH2OH—CHOH—CH2OH avec trois acides gras R—COOH. On obtient alors un triester :
D) Les stérols
Les stérols sont des lipides dont le noyau de base est représenté ci-contre. Ils sont considérés comme une sous-classe des stéroïdes.
Le cholestérol est l’un des stérols les plus communs et répandus.
Les protéines
A) Les acides α-aminés
Un acide α-aminé est un composé organique portant sur un même atome de carbone, une fonction amine primaire –NH2 et un groupe acide carboxylique –COOH. Le « alpha : α », signifie que le groupe NH2 est porté sur le carbone adjacent à COOH.
Dans le nom acide aminé, on retrouve donc la fonction acide carboxylique et la fonction amine.
L’atome de carbone porteur de ces deux fonctions est aussi lié à un atome d’hydrogène et à une chaîne latérale R.
On connaît environ 150 acides aminés dans les organismes vivants dont la plupart sont des acides α-aminés. Vingt acides α-aminés seulement participent à la synthèse des protéines, dont huit sont appelés acides α-aminés essentiels car ils ne sont pas synthétisés par le corps humain et ils doivent être apportés par les aliments sous forme de protéines.
B) La liaison peptidique : condensation de deux acides aminés
La fonction acide carboxylique d’un acide aminé peut réagir avec la fonction amine d’un autre acide aminé pour former une fonction amide. Cette liaison unissant deux acides aminés s’appelle liaison peptidique.
La liaison peptidique encadrée est un cas particulier du groupe amide. Cette réaction permettant l’union de molécules avec élimination d’eau est une condensation : c’est la réaction inverse de l’hydrolyse.
Un dipeptide est l’union de 2 acides α-aminés, un tripeptide est l’union de 3 et un polypeptide est l’union d’un plus grand nombre. On retrouve les acides α-aminés constitutifs en étudiant la chaîne du polypeptide (la liaison peptidique est encadrée) :
Ce dipeptide comporte dans l’ordre l’alanine Ala : et la cystéine Cys :
Le dipeptide est donc Ala-Cys.
Remarques
Une protéine est un polypeptide de très grande taille.
L’urée NH2—CO—NH2 est un produit de dégradation des acides aminés.
Les vitamines
Les vitamines sont des substances organiques essentielles au fonctionnement de notre organisme, qui ne les synthétise pas suffisamment : elles sont indispensables en petites quantités pour les échanges vitaux.
La vitamine C est une vitamine soluble dans l’eau, sensible à la chaleur et à la lumière. Elle est requise dans la synthèse des globules rouges et contribue au système immunitaire.
Cette molécule est un antioxydant ou réducteur, elle protège aussi l’organisme des radicaux libres et des dérivés de l’oxygène, qui font vieillir les cellules.
