La représentation des molécules organiques
Une espèce chimique organique contient au moins les éléments chimiques carbone C et hydrogène H : ce sont des hydrocarbures. Elle est donc constituée d’une chaîne carbonée et éventuellement de groupes caractéristiques.
A) Le nombre de liaisons des atomes H, C, O et N
Un élément chimique comporte des électrons dans leur nuage électronique, qui remplissent progressivement les couches électroniques K, L, M… Les électrons de la dernière couche électronique sont les électrons de valence.
Une liaison de covalence (ou doublet liant) correspond à la mise en commun de deux électrons de valence par deux atomes. Chaque atome fournit un électron. Le doublet d’électrons de liaison appartient entièrement aux deux atomes. La liaison est représentée par un trait entre les deux atomes. Le nombre d’électrons partagés correspond au nombre nécessaire pour que la couche externe soit complétée à 2 (règle du duet) ou à 8 (règle de l’octet). Les électrons de valence non partagés donnent des doublets non liants.
B) Les représentations
Une molécule peut être représentée par sa formule brute mais celle-ci n’apporte pas beaucoup d’informations.
a) La formule développée plane
La formule développée plane est plus utile mais peu utilisée. Tous les atomes apparaissent dans le même plan, ainsi que toutes les liaisons entre ces atomes. Les angles de représentation entre les liaisons sont de 90°, (120° lorsqu’il y a des doubles liaisons), ceci ne correspond pas à la réalité géométrique de la molécule. Cependant cette représentation apporte des informations supplémentaires par rapport à la formule brute : type de liaisons et groupes caractéristiques dans la molécule. La molécule peut être nommée. L’éthanol est représenté ci-contre.
b) La formule semi-développée
La formule semi-développée (plane) : elle est plus rapide à écrire que la précédente, en gardant les mêmes informations. On supprime simplement les liaisons mettant en jeu l’hydrogène. L’éthanol s’écrit alors : CH3—CH2—OH.
c) La formule de Lewis
La formule de Lewis : il y a les doublets non liants en plus. C’est la formule la plus complète. L’éthanol s’écrit :
d) La formule topologique ou représentation topologique
Une molécule organique contient systématiquement du carbone et de l’hydrogène. De plus, la chaîne carbonée se place sous forme de ligne brisée dans l’espace (pour limiter les interactions entre les atomes la constituant). On représente alors la molécule sous forme de segments, chaque extrémité de segment représentant un atome de carbone. Les atomes d’hydrogène reliés directement aux atomes de carbone ne figurent pas sur la représentation. Les groupes caractéristiques sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d’hydrogène qu’ils portent.
L’éthanol s’écrit : . Attention, dans cette représentation l’extrémité liée à l’oxygène n’est pas un atome de carbone. Il y a deux atomes de carbone.
La nomenclature en chimie organique
A) Les alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures ne comportant que du carbone et de l’hydrogène, ainsi que des liaisons simples : il n’y a pas de liaisons multiples.
Les ramifications possibles sont : – CH3 : méthyl et – C2H5 : éthyl
Pour nommer un alcane, il faut rechercher la chaîne carbonée la plus longue possible. Le sens de la numérotation des atomes de carbone est tel que le nombre formé par la somme des indices rassemblés est minimum.
Exemple
1. La chaîne la plus longue est soulignée, elle a 6 éléments carbone : c’est un hexane.
2. On cherche alors les substituants, il y a deux CH3 et un C2H5. Dans l’ordre alphabétique, éthyl se place avant méthyl et comme il y a deux méthyls, la molécule est éthyl-diméthylhexane.
3. Il faut trouver les indices de position, si on compte en commençant à gauche, on aura les méthyls placés sur les carbones 2 et 5 et l’éthyl porté par le carbone 3 ; si on compte en commençant à droite, on aura les méthyls placés sur les carbones 2et 5 et l’éthyl porté par le carbone 4. Il faut donc numéroter la chaîne à partir de la gauche.
La molécule se nomme donc : 3-éthyl-2,5-diméthylhexane.
B) Les groupes caractéristiques
Une molécule organique comporte un groupe caractéristique ou groupe fonctionnel lorsqu’elle contient au moins un atome autre que le carbone ou l’hydrogène.
Exemple
L’acide lactique CH3–CH(OH)–COOH comporte la fonction alcool et la fonction acide carboxylique.
Des molécules ayant un même groupe caractéristique ont des propriétés chimiques semblables. Elles appartiennent à une même famille.
Démonstration
Nom d’une molécule portant une fonction chimique
Méthodologie
1. Rechercher la fonction chimique présente dans la molécule.
fonction trivalente > fonction divalente > fonction monovalente.
2. Rechercher alors la chaîne carbonée principale (la plus longue possible), contenant la fonction chimique prépondérante. Elle constitue le squelette de la molécule et le nombre d’atomes de carbone inclus dans cette chaîne, détermine le nom principal de la molécule. La numérotation des atomes de cette chaîne est telle que la fonction chimique prioritaire doit avoir l’indice le plus faible.
3. Rechercher alors l’ensemble des substituants accrochés sur cette chaîne principale : chaîne alkyle, fonction chimique non prioritaire... Les noms des substituants sont classés par ordre alphabétique et sont respectivement précédés d’un indice de position à l’avant. Ceci constitue le préfixe de la molécule.
Exemple
On considère la molécule :
1. La molécule comporte la fonction alcool –OH, le nom se terminera par –ol.
2. La fonction est portée par une chaîne à quatre carbones, c’est un butan-1-ol : la chaîne est numérotée à partir de la droite pour que l’alcool ait l’indice le plus petit.
3. Il y a une ramification méthyl, placée sur le troisième carbone, la molécule se nomme donc :
3-méthylbutan-1-ol.
Un nom de molécule est attribué de la manière suivante :
C) L’isomérie de constitution
Deux molécules ayant la même formule brute mais pas la même formule semi-développée, sont des isomères de constitution. Elles peuvent être :
isomères de chaîne : butane CH3—CH2—CH2—CH3
et 2-méthylpropane
isomères de fonction : propanal CH3—CH2—CHOet propanone CH3—CO—CH3.
isomère de position de groupe fonctionnel : propan-1-ol CH3—CH2—CH2OHet propan-2-ol CH3—CHOH —CH3.