Par définition, un carbone est asymétrique s'il porte quatre atomes (ou groupes d'atomes) différents.

Les règles CIP (Cahn, Ingold et Prelog) donnent la priorité à l'atome (lié au carbone asymétrique) de numéro atomique le plus élevé.

La priorité des substituants est donnée par :

Les atomes de configuration S possèdent des substituants rangés par priorité croissante dans le sens antihoraire.

Des atomes de masses atomiques différentes

Des atomes de masses atomiques différentes ordonnés dans le sens horaire

Des atomes de masses atomiques différentes ordonnés dans le sens antihoraire

Un carbone asymétrique de configuration S possède :

Isomère : même formule brute. Stéréo : dans l'espace.<br /><br />Deux stéréo-isomères possèdent donc la même formule, mais ne sont pas superposables (sinon les molécules sont identiques).

Elles possèdent la même formule développée et sont superposables.

Elles possèdent la même formule développée et sont non superposables.

Deux molécules sont des stéréo-isomères si :

C'est le cas pour les mains par exemple : elles sont images dans un miroir, mais non superposables.

Pouvoir être superposable à son image dans un miroir

Ne pas pouvoir être superposable à son image dans un miroir

La chiralité est la propriété pour une molécule de :